VINACHEM

Tỏi không chỉ là gia vị đặc sắc mà còn chứa các hoạt chất diệt khuẩn, trong số đó có hợp chất lưu huỳnh hữu cơ ajoene.

Nhưng việc thu được những lượng lớn ajoene cho mục đích thử nghiệm sinh học hoàn toàn không đơn giản như sử dụng dụng cụ ép tỏi. Chỉ có 0,1% - 0,5% thành phần của tỏi là ajoene, hơn nữa việc tinh chế nó mất rất nhiều công sức. Ajoene cũng có thể được sản xuất từ một thành phần khác của tỏi là allixin, tuy nhiên quy trình này thường có hiệu suất rất thấp.

Vừa qua, các nhà khoa học tại Đại học Cardiff (xứ Wales, Vương quốc Anh) đã phát triển một phương pháp tổng hợp ajoene đơn giản và hiệu quả.

Sử dụng các nguyên liệu sẵn có, nhóm nghiên cứu đã tiến hành phản ứng ở quy mô ban đầu là miligam. Họ tìm ra cách đưa nhóm chức selen lên phân tử đibromua. Nhóm chức selen được giữ nguyên ở vị trí cho đến bước cuối cùng, khi đó nó được sử dụng để đưa một anken vào khi selen bị loại bỏ. ở bước cuối cùng của quá trình tổng hợp, hai quá trình chuyển hóa đã diễn ra đồng thời: tác nhân phản ứng hydro peroxit đồng thời loại bỏ selen và oxy hóa nhóm sulfua thành sulfoxit.

Một chuyên gia về các hợp chất tỏi tại Đại học Albany (Mỹ) đánh giá phương pháp nói trên là một phương pháp tổng hợp thông minh và hiệu quả, đặc biệt là bước cuối cùng của phản ứng tổng hợp.

Với việc đưa hai chức năng khác nhau vào cùng một lúc, bước cuối cùng là phần khó khăn nhất của quá trình. Mặc dù quá trình tổng hợp đã diễn ra như dự kiến, khi tiến hành tinh chế ở bước cuối cùng một số lượng sản phẩm đã bị mất đi.

Nhưng khi các nhà nghiên cứu mở rộng quy mô của quy trình tổng hợp nói trên thì bước phản ứng cuối cùng đã trở nên dễ dàng hơn. Hiệu suất của bước cuối cùng này trong phản ứng tổng hợp ajoene đã tăng từ 27% khi tiến hành phản ứng ở quy mô miligam ban đầu lên 65% khi tiến hành phản ứng ở quy mô 100 g.

ở quy mô lớn hơn, việc bổ sung hydro peroxit một cách cẩn thận ở lượng nhỏ trở nên dễ dàng hơn. Đây có thể là nguyên nhân giải thích sự gia tăng hiệu suất ở quy mô lớn hơn.

Các nhà nghiên cứu đã thu được 169g ajoene với mùi hăng rất đặc trưng của tỏi.

Nhóm nghiên cứu cũng so sánh tính chất của ajoene tổng hợp với ajoene chiết xuất từ tỏi. Kết quả cho thấy, ajoene tổng hợp cũng có khả năng ngăn cản sự phát triển của vi khuẩn tương tự như ajoene chiết xuất từ tỏi.

TN

Theo Chemistry & Industry, 8/2018